Top 3 trong Top 10 các tuyến đường du ngoạn tốt nhất tại Hoa Kỳ.
Các kiến trúc đẹp nhất nước Mỹ xếp thành hàng dài như những người lính đối diện với Hồ Michigan, bắt đầu từ phía bắc tại Hollywood và đến phía nam qua Công viên Jackson, kéo dài 26 dặm. Các tòa nhà ở trung tâm thành phố là nơi ở của những người nổi tiếng, từ cầu thang khối đá của Tháp Willis - trước đây là Tháp Sears và là tòa nhà cao nhất thế giới - đến sự sang trọng của Belle Époque ở Burnham và Root's Rookery, đến những chiếc xế hộp thời hậu Bauhaus của Mies van der Rohe. Nó được mệnh danh là con đường kiến trúc vĩ đại nhất trên thế giới.