Top 8 trong Top 10 bộ phim ấn tượng nhất của Leonardo DiCaprio.
The Aviator (2004) – Phi Công Tỷ Phú
The Aviavtor đánh dấu sự tái hợp tác của Leonardo và đạo diễn tài ba Martin Scorsese. Phim kể về nhân vật có thật tỷ phú Howard Hughes là một nhà sản xuất phim đam mê máy bay điên cuồng. Bộ phim được đánh giá là một trong những tác phẩm phim hay nhất của Leonardo và cũng chính là tác phẩm đem về cho Leonardo Dicaprio giải Quả cầu vàng đầu tiên trên con đường sự nghiệp của anh. Sau đó, anh tiếp tục được đề cử Oscar tại hạng mục Nam diễn viên chính xuất sắc. Phim nhận được doanh thu 212 triệu USD và 5 giải Oscar trong tổng số 11 đề cử. Biên kịch John Logan, đồng tác giả kịch bản của Gladiator và The Last Samurai, đã rất sáng tạo khi chọn mốc thời gian của câu chuyện gói gọn trong thời kỳ đỉnh cao nhất sự nghiệp của tỷ phú Howard Hughes. Là một bộ phim tiểu sử, The Aviator không đi vào giải thích lý do Hughes trở thành tỷ phú, mà hướng thẳng vào con đường ông hiện tại của ông. Bộ phim cho ta thấy cách ông sử dụng tiền của mình để trở nên giàu hơn, nổi tiếng hơn và từng bước vươn lên vị trí số một.